イメージの縦横の長い方を指定のサイズにし、はみ出した部分はサンプリングしない感じだ。また、容量に制限を設け10KB以内になるように処理した。

$width         = 240;
$height        = 320;
$filename      = '0008.jpg';
$max_file_size = 10 * 1024;
$bg_quality    = 90;
$size       = getimagesize($filename);
$img        = imagecreatefromjpeg($filename);
$resizedImg = imagecreatetruecolor($width, $height);
if($size[1] < $size[0] * ($height / $width)){//horizontal
    $imageWidth = (int) (($height / $size[1]) * $size[0]);
    imagecopyresampled(
        $resizedImg,
        $img,
        0, 0,
        ($size[0] - ($width / $height * $size[1])) / 2, 0,
        $imageWidth, $height,
        $size[0], $size[1]
    );
}
else{//vertical
    $imageHeight = (int) (($width / $size[0]) * $size[1]);
    imagecopyresampled(
        $resizedImg,
        $img,
        0, 0,
        0, ($size[1] - ($height / $width * $size[0])) / 2,
        $width, $imageHeight,
        $size[0],
        $size[1]
    );
}
$counter = 0;
while(true){
    imagejpeg($resizedImg, $filename, $bg_quality - (10 * $counter));
    clearstatcache();
    $counter++;
    if(filesize($filename) < $max_file_size || $counter > 9){
        break;
    }
}